Ernest Hemingway był drugim dzieckiem i zarazem pierwszym synem państwa Hemingway. Matka widziała w nim jednak dziewczynkę i przez pierwsze lata jego życia ubierała go w dziewczęce ubranka. Prawdopodobnie odbiło się to na jego późniejszym życiu, w którym zachowywał się jak typowy macho - brał udział w wojnach, polował, wędkował, pływał, jeździł konno, wyruszał na safari, brał udział w gonitwach byków, uwielbiał corridę, miał także cztery żony (niezliczone kochanki) ale tylko troje dzieci - dla porównania Charles Dickens miał ich dziesięcioro.
Według wielu nad rodziną Ernesta Hemingwaya wisi śmiertelna klątwa. On sam, jego ojciec, siostra, brat i wnuczka odeszli z tego świata śmiercią samobójczą. Według najnowszych badań może to być rezultatem genetycznej choroby dręczącej rodzinę.
Jego najmłodszy syn Gregory był transseksualistą i zakończył życie jako Gloria.
